9 Ocak 1977 Salem(Amerika)doğumlu oyuncu profesyonel basketbola Boston College'de başladı.1995-1997 sezonları arasında burada oynayan Penn 1998-2000 yılları arasında ise Ohio State forması giydi.2000 Nba draftında Atlanta Hawks tarafından 2.tur 57.sırada seçilen başarılı oyuncu tercihini Avrupa'dan yana kullandı.2000-2001 sezonunda Avrupa'da ilk deneyimini İtalya ligi takımlarından Trieste'de yaşayan Penn bir sezon burada geçirdikten sonra 2001-2002 sezonunda Virtus Roma'ya transfer oldu.Roma'da o sezon 11.2 sayı ortalaması tutturan başarılı oyuncu bu takımla bağlarını kopardı ve Sırbistan'ın Kızılyıldız ekibiyle anlaştı bu arada sezonu 16.8 sayı ortalamasıyla kapatan Penn disiplin sorunları nedeniyle bu takımdan da ayrıldı.2003-2004 sezonunda Cibona Zagreb'e transfer olan Penn burda bir sezon oynayıp italyan ekip Scavolini'nin yolunu tuttu.2004-2005 sezonunda Scavolini ile Euroleague'te boy gösteren Penn 15.1 sayı ortalması tutturmasına karşın koçun onu takımda görmek istememesi nedeniyle bu takımdan da ayrılmak zorunda kaldı.2005-2006 sezonu başında Cibona ile anlaşan ve çok başarılı ortalamalarla sezonu kapatan Penn bu takımdan da Olympiakos'un transfer önerisi üzerine ayrıldı.Ve şuan Olympiakos forması giyiyor.

1995-1996 Boston College
1996-1997 Boston College
1997-1998 -
1998-1999 Ohio State
1999-2000 Ohio State
2000-2001 Trieste
2001-2002 Virtus Roma
2002-2003 Red Star
2003-2004 Cibona Zagreb
2004-2005 Scavolini
2005-2006 Cibona Zagreb